martes, 17 de mayo de 2011

Halogenuros de alquilo

R—X
Grupo funcional

R = Cadena hidrocarbonada.
X = Halógeno (F, Cl, Br, I).

Nomenclatura
Para compuestos sencillos se nombran de la siguiente manera:
Se menciona el halógeno con la terminación -uro, después la palabra 'de', y luego el nombre del radical con la terminación -ilo.
En cadenas que son más complejas se siguen las mismas reglas que para los alcanos, pero se nombra primero el halógeno y su posición y se empieza a numerar por donde esté más cerca este.

CH3Br
Bromuro de metilo.

CH3CH2Cl
Cloruro de metilo.

           CH3 
              |
CH3—CH—C—CH—CH2—CH3
              |       |       |
           CH2   F   CH2
              |       |
           CH3 CH2
                      |
                   CH3
                       
4-flúor-3,4-dimetil-5-etiloctano.

 Propiedades físicas y químicas de los halogenuros de alquilo
Generalmente son líquidos incoloros cuyo punto de ebullición aumenta conforme se añaden más carbonos a la cadena. Son insolubles en agua pero pueden disolverse en solventes no polares como el tetraclorurode carbono, benceno y alcanos Una característica importante de los halogenuros de alquilo es que se alteran por acción directa de la luz.
Estos halogenuros participan en reacciones que permiten obtener con cierta facilidad otros compuestos orgánicos importantes. 
  • Por hidrólisis, producen alcoholes. Por ejemplo, al reaccionar el yoduro de metilo con una solución acuosa de hidróxido de sodio produce metanol y yoduro de sodio.
  •  Al ser sometidos a procesos de hidrogenación se obtienen hidrocarburos saturados. Por ejemplo, al reaccionar el cloruro de metilo con hidrógeno gaseoso produce metano y cloro, ambos gaseosos.
Posiblemente el halogenuro de alquilo más importante para la industria sea el cloruro de metilo (CH3Cl), ya que sirve como gas refrigerante y también como anestésico en medicina. Asimismo, se usa en la fabricación de colorantes y en los extintores de incendios. Otro halogenuro de alquilo importante es el dibromuro de etileno (Br —CH2 =CH2 —Br), que se adiciona a la gasolina para eliminar la acumulación de plomo en los motores de los automóviles y también se aprovechan sus propiedades antidetonantes.

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