Hidrocarburos aromáticos

Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C₆H₆), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)_n.

Nomenclatura

Monosustituidos

1.Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.

2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

•ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

•META (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.

•PARA (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1, 4.

Alquinos

El alquino más simple es el acetileno.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es C_nH_2n-2

Estructura electrónica

El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es de típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.

Alquenos

El alqueno más simple de todos es el eteno o etileno.

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Fórmula	Recomendaciones IUPAC-1979	Recomendaciones IUPAC-1993
	localizador - prefijo de número átomos C (acabado en -eno)	prefijo de número átomos C - localizador -eno
CH3-CH2-CH=CH2	1-buteno	but-1-eno

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, significa que entre carbono y carbono solamente existe un enlace.

Propiedades físicas

Dependen principalmente de la polaridad de las molécula. Las moléculas de los alcanos son no polares o muy débilmente polares.

Los puntos de fusión y de ebullición aumentan al ir aumentando el número de átomos de carbono. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares. A temperatura ambiente, los cuatro primeros son gases, del término con cinco átomos de carbono hasta el término con quince átomos de carbono son líquidos y del término con diez y seis átomos de carbono en adelante son sólidos.

Propiedades químicas

A temperatura ambiente, los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes. Esta poca reactividad dio origen al nombre de hidrocarburos parafínicos.

Fórmula general CnH2n+2 donde:

   C = átomo de carbono
   n = número de átomos
   H = átomo de hidrógeno 

Grupos heterogéneos

Son aquellos que además de carbono e hidrógeno tiene otro elemento diferente como el cloro, el bromo, el yodo, el oxígeno o el nitrógeno.

Estos compuestos tienen un grupo funcional que los hace característicos a todos los demás grupos. Estos grupos son:

*        Halogenuros de alquilo.
*        Alcoholes.
*        Aldehídos.
*        Cetonas.
*        Ésteres.
*        Ácidos.
*        Éteres.
*        Aminas (primarias, secundarias y terciarias).

Juego de retroalimentación: Organic compounds

Este juego sirve, en general, para repasar los grupos heterogéneos. Encuentra el compuesto que no pertenece al grupo correspondiente.

química orgánica :

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Isomería

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C₂H₆O.

Clasificación de los isómeros en Química orgánica.

Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

Tipos de isomería en Química Orgánica

• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.

• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.

• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.

Hibridación del carbono

La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrón en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetravalencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".

• Hibridación sp³ (enlace simple C-C)

Cuatro orbitales sp³.

En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°.

• Hibridación sp² (enlace doble C=C)

Tres orbitales sp².

Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como:

1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2p¹ 

• Hibridación sp (enlace triple C≡C)

El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración queda:

• 1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz

Química orgánica

La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.

La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales.

Aminas

Las aminas son consideradas como compuestos derivados del amoniaco (NH3); sustituyen sus átomos de hidrógeno por grupos alquilo o arilo. Por esta razón, las aminas se clasifican como:

•  Primarias: si solamente se ha sustituido un átomo de hidrógeno.

 R—NH2

• Secundarias: si fueron dos los átomos de hidrógeno sustituidos.

R—NH—R

• Terciarias: si acontece con tres.

R—N—R

|

R

Nomenclatura

La nomenclatura para las aminas, de acuerdo con la Iupac, se construye a partir del tipo de amina.

Aminas primarias. Se menciona en primer lugar el radical y se concluye con la palabra amina.

CH3—NH2

Metilamina.

 Aminas secundarias y terciarias. Se ubica como base para el nombre la cadena principal que contiene el grupo amino; el otro u otros radicales se mencionan anteponiéndoles la letra N, con lo cual se indica que estás unidos directamente al átomo de hidrógeno. Al final del nombre siempre se coloca la palabra amina.

CH3—NH—CH3

 N-dimetilamina.

CH3—CH2—NH2

N-etilamina.

         CH3

             |

CH3—N—CH3 

N-trimetilamina.

Propiedades físicas y químicas de las aminas

Las aminas tienen un marcado carácter básico. La estructura de las aminas primarias y secundarias les permite formas puentes de hidrógeno, lo cual se traduce en puntos de ebullición altos en comparación con las aminas terciarias, que con dificultad forman puentes de hidrógenos.

Los alcaloides son aminas biológicamente activas

y algunos —como la cocaína— pueden provocar

adicción y la muerte por intoxicación. 

Ésteres

R—COO—R

Grupo funcional

Nomenclatura
Se nombra de acuerdo al alcano del que proviene con la terminación -ato, después 'de', seguido del nombre del radical con la terminación -ilo.

CH3COO—CH3
Etanoato de metilo.

CH3—CH3COO—CH2—CH3
Propanoato de etilo.

CH3—CH2—CH2COO—CH—CH3
                                            |
                                         CH3
Butanoato de isopropilo.

                                                               CH3
                                                                  |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2COO—CH—CH3
                                                                  |
                                                               CH3
Hexanoato de terbutilo.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2COO—CH—CH3
                                                                   |
                                                               CH2
                                                                   |
                                                               CH3
Hexanoato de secbutilo. 

Propiedades físicas y químicas de los ésteres

Son líquidos viscosos insolubles en agua pero se utilizan como disolventes para sustancias oleaginosas (aceitosas). Muchos de ellos poseen un aroma característico que les sirve para diversas aplicaciones cosméticas. Algunos ésteres son sustancias sumamente inflamables, por lo que en su manejo se recomienda extrema precaución.

 Los ésteres brindan el olor y el sabor a muchas frutas.

Ácidos carboxílicos

R—COOH

Grupo funcional

R = Cadena hidrocarbonada.

COOH = Grupo carboxilo.

Nomenclatura

Se menciona la palabra "ácido" y luego el nombre de la cadena con la terminación -óico.

Para cadenas más complejas se menciona primero la palabra "ácido" y luego los radicales, y al final el nombre de la cadena principal con la terminación -óico.

Nota: el carbono del grupo funcional siempre será el primero en numerar.

H—COOH

Ácido metanóico (también llamado ácido fórmico).

CH3—COOH

Ácido etanóico (también llamado ácido acético o vinagre).

CH3—CH2—CH2—CH2—COOH

Ácido pentanóico.  

         CH3

            |

         CH2

            |

         CH2CH3

            |      |

CH3—C—C—CH2—CH—CH2—COOH

            |      |                   |

        CH2 CH—CH3  CH2

           |       |                   |

        CH3 CH3           CH2

                                      |

                                   CH2   

                                      |

                                   CH3 

Ácido 5,6-dimetil-6-etil-5-isopropil-3-butilnonanóico.

Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos

La estructura de los ácidos carboxílicos permite la formación de puentes de hidrógeno entre un par de moléculas, razón por la que presentan puntos de fusión y de ebullición relativamente altos. Los ácidos de bajo peso molecular son solubles en agua y en disolventes orgánicos. Asimismo, los ácidos carboxílicos forman sales metálicas en las reacciones ácido-base.

Por lo general los ácidos carboxílicos poseen un olor fuerte y desagradable, por ejemplo, el ácido propiónico tiene un olor fuerte y picante parecido al de las grasas rancias; el ácido valérico —del latín valere, “ser fuerte” — no es un ácido fuerte, pero tiene un olor fuerte que se podría calificar de intermedio entre el de la mantequilla rancia y el sudor de cabra.

Éteres

R—O—R

Grupo funcional

R = Cadena hidrocarbonada.

O = Oxígeno.

Nomenclatura

Se pone primero la palabra "éter" y luego eñ radical más sencillo, después el más complejo con la terminación -ico.

Si ambos radicales son iguales, se menciona una sola vez su nombre.

Otra manera de nombrarlos es empezando por el radical más sencillo y luego la palabra "oxi" y después el segundo radical.

CH3—O—CH3

Éter metílico.

Metil-oxi-metil.

CH3—CH2—O—CH3

Éter metil etílico.

Metil-oxi-etil.

CH3—CH—O—CH2—CH3

            |

         CH3

Éter etil isopropílico.

Etil-oxi-isopropil.

        CH3

           |

CH3—C—O—CH2—CH2—CH3

           |

        CH3 

Éter propil terbutílico.

Propil oxi terbutil.

Propiedades físicas y químicas de los éteres

Los éteres son líquidos muy volátiles que pueden inflamarse con facilidad. Son solubles en alcoholes y otros compuestos orgánicos, pero con dificultad se disuelven en agua. Son compuestos polares cuyos átomos llevan una carga parcialmente negativa, mientras que los átomos de carbono adyacentes presentan una carga parcial positiva. Sus puntos de ebullición son más bajos que los de los alcoholes, a pesar de que tienen un peso molecular similar. Este fenómeno se debe principalmente a las débiles fuerzas de atracción entre las moléculas.

 El rendimiento de un motor depende del tipo de octanaje.

Cetonas

R—C—R

      || 

     O

Grupo funcional

R = Cadena hidrocarbonada.
C = Carbono.
O = Oxígeno.

Nomenclatura

Se localiza la cadena más larga que deberá contener el carbono que tiene el grupo funcional.

Se numera de donde esté más cerca el grupo funcional, se nombran los radicales y a la cadena principal se le da terminación -ona y la posición donde se encuentra.

CH3—C—CH3

           || 

          O

Propanona 2 (también llamada acetona).

CH3—C—CH2—CH2—CH3

           || 

          O

Pentanona 2.

CH3—CH2—C—CH2—CH2

              || 

             O

Hexanona 2.

                   CH3

                     |

CH3—CH—C—CH2—C—CH2—CH3

              |                        ||

           CH2                     O

              |

           CH2

              |

           CH3

5, 5, 6-trimetil-3-nonanona.

Propiedades físicas y químicas de las cetonas

Tanto los aldehídos como las cetonas poseen olores fuertes y característicos. Suelen estudiarse juntos debido a que presentan un mismo grupo funcional.

Los miembros de baja masa molar son compuestos orgánicos y polares solubles en agua. Cuando aumenta la masa molar la solubilidad en agua disminuye hasta ser totalmente insoluble. Los puntos de ebullición son muy variados y no puede establecerse un patrón definido.

 

La acetona es un tipo de cetona

presente en el esmalte para uñas.

Muchos compuestos de cetonas también se utilizan

en la estética corporal.

Aldehídos

R—CH=O

Grupo funcional

R = Cadena hidrocarbonada.

CH =Grupo carbonilo.

O = Oxígeno

Nomenclatura

Con base en el número de carbonos se le da el nombre a la cadena con la terminación -al.

Nota: el carbono que contiene el grupo funcional siempre será el primero en numerar.

CH3—CH=O

Etanal.

CH3—CH2—CH=O

Propanal.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH=O

Pentanal.

         CH3

            |

          CH—CH3

            |   

CH3—C—CH2—CH—CH2—CH2—CH=O

            |                   |

         CH2            CH2

            |                   |

         CH2            CH3

            |

         CH2

            |

         CH3

6-metil-4-etil-6-isopropildecanal.

Propiedades físicas y químicas de los aldehídos

Tanto los aldehídos como las cetonas poseen olores fuertes y característicos. Suelen estudiarse juntos debido a que presentan un mismo grupo funcional.

Los miembros de baja masa molar son compuestos orgánicos y polares solubles en agua. Cuando aumenta la masa molar la solubilidad en agua disminuye hasta ser totalmente insoluble. Los puntos de ebullición son muy variados y no puede establecerse un patrón definido.