Alcoholes

R—OH

Grupo funcional

R = Cadena hidrocarbonada.
OH = Hidróxilo.

Nomenclatura

Para alcoholes sencillos se utiliza la palabra ‘alcohol’ y uego el nombre del radical con la terminación –ico.

Para cadenas complejas se siguen las mismas reglas que para los alcanos, pero la cadena principal llevará la terminación –ol y la posición en la que se encuentra el grupo funcional hidróxilo. Además, se empieza a numerar por donde esté más cerca el grupo funcional.

CH3—OH

Alcohol metílico (también llamado metanol).

CH3—CH2—OH

Alcohol etílico (también llamado etanol).

CH3—CH2—CH2—OH

Alcohol propílico (también llamado propanol).

                    CH3

                       |

CH3—CH—CH—CH—CH2—CH

              |                 |         |

           CH2           OH    CH2

              |                           |

           CH2                    CH3

              |

           CH3

3,5,6-trimetil-4-nonanol.

Propiedades físicas y químicas de los alcoholes

Los alcoholes de 1 a 4 carbonos son absolutamente solubles en agua. Conforme a la cadena de carbonos aumenta, la solubilidad empieza a decrecer hasta que prácticamente se vuelven insolubles en sustancias polares. Asimismo, los alcoholes de bajo peso molecular forman puentes de hidrógeno con el agua o consigo mismos, lo cual explica por qué los puntos de ebullición y de fusión son tan variados.

Aplicaciones de los alcoholes

Los alcoholes tienen una presencia importante en la naturaleza y en la industria.

 

El alcohol es un líquido incoloro

y volatil.

Metanol. Es el alcohol más sencillo y se emplea como materia primera en la síntesis del ácido acético y en la fabricación de adhesivos, fibras y plásticos diversos. También se le conoce como alcohol de madera. En ocasiones el metanol se adiciona a la gasolina para elevar su rendimiento o simplemente se utiliza puro en los motores de autos de carrera. Es sumamente tóxico y con solo ingerir una pequeña cantidad puede provocar ceguera o eventualmente la muerte.

Etanol. Es un componente de bebidas alcohólicas como la cerveza, el vino, el güisqui, el ron y el tequila. Se produce por la fermentación a través de levaduras o también por la glucosa presente en diversas semillas o plantas como la caña de azúcar, uvas y cebada, entre otras.

Etilenglicol. Es otro alcohol de gran demanda que se utiliza como solvente y como anticongelante en los motores de combustión interna. Es tremendamente tóxico y en alguna ocasión se usó para alterar el vino blanco, lo que ocasionó severas intoxicaciones a sus consumidores. 

 

 Las probabilidades de sufrir un accidente de tránsito

aumentan con el consumo de alcohol.

Halogenuros de alquilo

R—X

Grupo funcional

R = Cadena hidrocarbonada.
X = Halógeno (F, Cl, Br, I).

Nomenclatura

Para compuestos sencillos se nombran de la siguiente manera:

Se menciona el halógeno con la terminación -uro, después la palabra 'de', y luego el nombre del radical con la terminación -ilo.

En cadenas que son más complejas se siguen las mismas reglas que para los alcanos, pero se nombra primero el halógeno y su posición y se empieza a numerar por donde esté más cerca este.

CH3—Br
Bromuro de metilo.

CH3—CH2—Cl
Cloruro de metilo.

           CH3 
              |
CH3—CH—C—CH—CH2—CH3
              |       |       |
           CH2   F   CH2
              |       |
           CH3 CH2
                      |
                   CH3
                       
4-flúor-3,4-dimetil-5-etiloctano.

 Propiedades físicas y químicas de los halogenuros de alquilo

Generalmente son líquidos incoloros cuyo punto de ebullición aumenta conforme se añaden más carbonos a la cadena. Son insolubles en agua pero pueden disolverse en solventes no polares como el tetraclorurode carbono, benceno y alcanos Una característica importante de los halogenuros de alquilo es que se alteran por acción directa de la luz.

Estos halogenuros participan en reacciones que permiten obtener con cierta facilidad otros compuestos orgánicos importantes. 

• Por hidrólisis, producen alcoholes. Por ejemplo, al reaccionar el yoduro de metilo con una solución acuosa de hidróxido de sodio produce metanol y yoduro de sodio.
•  Al ser sometidos a procesos de hidrogenación se obtienen hidrocarburos saturados. Por ejemplo, al reaccionar el cloruro de metilo con hidrógeno gaseoso produce metano y cloro, ambos gaseosos.

Posiblemente el halogenuro de alquilo más importante para la industria sea el cloruro de metilo (CH3Cl), ya que sirve como gas refrigerante y también como anestésico en medicina. Asimismo, se usa en la fabricación de colorantes y en los extintores de incendios. Otro halogenuro de alquilo importante es el dibromuro de etileno (Br —CH2 =CH2 —Br), que se adiciona a la gasolina para eliminar la acumulación de plomo en los motores de los automóviles y también se aprovechan sus propiedades antidetonantes.